ویل گریسون، ویل گریسون , Will Grayson  را ملاقات می کند. در یک شب سرد، در یکی از گوشه کنارهای شهر شیکاگو Chicago، دو غریبه بر سر راه هم قرار می گیرند. از آن زمان به بعد، زندگی آن ها به هم گره می خورد. هنگامی که سرنوشت مسیر آن ها را هم سو با یکدیگر قرار می دهد، ویل گریسون Will Graysons ها متوجه می شوند که زندگی آن ها بر دیگری تأثیر داشته و خیلی زود سمت و سوی غیرقابل انتظاری پیدا می کند. دیری نمی گذرد که هردوی آن ها با کمک یکی از دوستان قدیمی پا به عرصه ی موسیقی و اجرا گذاشته و زندگی شان برای همیشه متحول می شود.